据台湾媒体报道 吴宗宪当年挖掘并力捧周杰伦，师徒恩情深厚，周董也替他创作《三暝三日》、《屋顶》等经典金曲，如今周董已是天王，吴宗宪也在主持界称霸一方，但2人近年来因故产生嫌隙，最后关系降至冰点的关键是周董婚礼没发帖子给吴宗宪，不过吴宗宪下周将在台北小巨蛋开唱，周董19日深夜在IG贴出一张吴宗宪和咻比嘟哗的照片，并说：“演唱会加油啦！”主动释出善意，多年心结化解似乎有望。
周杰伦21年前在《超级新人》被吴宗宪发掘，随后被签进旗下“阿尔发音乐”，不过17年前吴宗宪因投资失利，以3亿元卖掉“阿尔发音乐”，周董等于也被转卖，吴、周关系因此埋下心结。
外传另一个说法是2005年周杰伦和侯佩岑游日本代官山恋情曝光，吴宗宪出面泄漏双J恋，周杰伦被指劈腿，但吴宗宪后解释本意遭媒体扭曲，才会让周杰伦误会。
最后一根稻草是周董和昆凌[微博]结婚时，没有发帖子给吴宗宪，让吴宗宪相当不能谅解，气得说“我是欠你什么，你这么针对性”，后周董所属杰威尔音乐解释周当初开的宾客名单有吴宗宪，但最终是由周杰伦妈妈叶惠美决定。
周、吴的师徒关系蒙灰，这几年吴宗宪总会被及周董话题，他曾透露收过周董一双儿女的油饭，关系看似有解，而周董在演唱会上也时不时会提到吴宗宪，表示自己的综艺感都是学习吴而来。
而这次吴宗宪28、29日的演唱会，周董会不会到场成为众人关心话题，周28日在徐州有演唱会，29日也许还有机会到吴的演唱会。而吴宗宪对于周董在IG上为他演唱会加油打气，表示：“我们最近就是把演唱会的事情弄好，其他的事情……未来是未来，难以估计啊！”
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